Aan de voet van het Kaatskil-gebergte ligt een oud dorp gesticht door Nederlandse immigranten in de vroegste kolonisatietijd. In de oudheid, toen deze regio nog een Britse provincie was, woonde er een goedhartige kerel genaamd Rip Van Winkle. Alle buren hielden van hem, maar zijn vrouw was zo chagrijnig dat hij vaker van huis probeerde te gaan om haar mishandeling niet te horen. Op een dag ging Rip jagen in de bergen. Toen hij op het punt stond naar huis terug te gaan, riep een oude man naar hem. Verrast dat een man op zo'n verlaten plek was, haastte Rip zich om te helpen. De oude man was gekleed in oud-Hollandse kleding en droeg een vat op zijn schouders - blijkbaar met wodka. Rip hielp hem de helling op te klimmen. De oude man was de hele tijd stil. Nadat ze door de kloof waren gegaan, gingen ze een hol in, vergelijkbaar met een klein amfitheater. In het midden op een glad oppervlak speelde een vreemd gezelschap kegelen. Alle spelers waren gekleed als de oude man en deden Rip denken aan een foto van een Vlaamse kunstenaar die in de woonkamer van een dorpsvoorganger hangt. Hoewel ze plezier hadden, bleven hun gezichten streng. Iedereen was stil en alleen het geluid van voetstappen verbrak de stilte. De oude man begon wodka in grote kopjes te gieten en gebaarde naar Rip dat ze naar de spelers moesten worden gebracht. Ze dronken en keerden terug naar het spel. Rip kon het ook niet laten en dronk verschillende kopjes wodka. Zijn hoofd werd troebel en hij viel stevig in slaap.

Rip werd wakker op dezelfde heuvel waar hij de oude man 's avonds voor het eerst had opgemerkt. Het was ochtend. Hij ging op zoek naar een pistool, maar in plaats van een nieuw jachtgeweer vond hij een armoedig, door roest opgegeten zelfgemaakt pistool in de buurt. Rip dacht dat de oude spelers een wrede grap met hem hadden gespeeld en nadat hij wodka had gedronken, zijn pistool had vervangen, klikte hij op de hond, maar die verdween. Toen besloot Rip om de plek van gisteren te bezoeken en een geweer en een hond van de spelers te eisen. Toen hij opstond, voelde hij pijnlijke gewrichten en merkte hij dat hij de vroegere mobiliteit niet had. Toen hij het pad bereikte waarlangs de oude man de bergen de vorige dag beklom, stroomde er een bergstroom op zijn plaats, en toen hij nauwelijks de plaats bereikte waar de doorgang naar het amfitheater was, stonden steile kliffen hem in de weg. Rip besloot naar huis terug te keren. Bij het naderen van het dorp ontmoette hij verschillende volkomen onbekende mensen in vreemde kleren. Het dorp is ook veranderd - het is gegroeid en drukker geworden. Er was geen bekend gezicht en iedereen keek verbaasd naar Rip. Rip streek met een hand over zijn kin en ontdekte dat hij een lange grijze baard had gekregen. Toen hij zijn huis naderde, zag hij dat hij bijna uit elkaar viel. Het huis was leeg. Rip ging naar de courgette, waar dorp "filosofen" en loafers elkaar gewoonlijk zouden ontmoeten, maar er was een groot hotel in de plaats van de courgette. Rip keek naar het bord en zag dat de daarop afgebeelde koning George III ook onherkenbaar was veranderd: zijn rode uniform werd blauw, in plaats van een scepter lag er een zwaard in zijn hand, een driehoekige hoed bekroonde zijn hoofd en hieronder stond 'generaal Washington'. Aan de voorzijde van het hotel drukte mensen. Iedereen luisterde naar een mager onderwerp dat tierde over burgerrechten, over verkiezingen, over congresleden, over de helden van 1776 en over andere dingen die Rip totaal onbekend was. Rip werd gevraagd of hij een federalist of een democraat was. Hij begreep niets. Een man met een gespannen hoed werd strikt gevraagd door welk recht Rip met wapens naar de stembus kwam. Rip begon uit te leggen dat hij een plaatselijke inwoner was en een loyaal onderdaan van zijn koning, maar als reactie daarop riep hij: 'Spy! Tori! Hou het vast! " Rip begon nederig te bewijzen dat hij niets slechts had gepland en wilde gewoon een van de buren zien die zich gewoonlijk in de herberg verzamelden. Er werd hem gevraagd hun namen te geven. Bijna iedereen die hij noemde, stierf lang geleden. 'Kent iemand hier Rip Van Winkle?' Hij schreeuwde. Er werd hem een ​​man getoond die bij een boom stond. Hij was als twee druppels water zoals Rip, zoals hij was, naar de bergen gaan. Rip was volledig verloren: wie is hij dan? En toen kwam een ​​jonge vrouw naar hem toe met een kind in haar armen. Haar uiterlijk kwam Rip bekend voor. Hij vroeg haar naam en wie haar vader was. Ze zei dat haar vader Rip Van Winkle heette en dat hij twintig jaar lang met een geweer op zijn schouder het huis had verlaten en was verdwenen. Rip vroeg bezorgd waar haar moeder was. Het bleek dat ze onlangs was overleden. Rip was opgelucht uit zijn hart: hij was erg bang dat zijn vrouw hem een ​​pak slaag zou geven. Hij omhelsde een jonge vrouw. "Ik ben je vader!" Hij riep uit. Iedereen keek hem verbaasd aan. Uiteindelijk werd er een oude vrouw gevonden die hem herkende, en de dorpelingen geloofden dat voor hen echt Rip Van Winkle stond, en zijn naamgenoot die onder de boom stond, was zijn zoon. De dochter vestigde de oude vader thuis. Rip vertelde elke nieuwe hotelier zijn verhaal en al snel wist de hele wijk het al uit zijn hoofd. Sommige mensen geloofden Rip niet, maar toch zijn de oude Nederlandse kolonisten, die de donder uit het Kaatskil-gebergte horen, er zeker van dat het Henrik Hudson is en zijn team kegelen. En alle lokale echtgenoten die onderdrukt worden door hun vrouw, dromen ervan om vergetelheid te drinken uit de Rip Van Winkle Cup.