De vrome ouders van St. Theodosius woonden in de stad Vasilyev. Toen hun zoon werd geboren, op de achtste dag gaven ze hem een naam, op de veertigste - ze doopten hem. Daarna verhuisden de gezegende ouders naar de stad Koersk.
De jongen groeide op, ging elke dag naar de kerk, vermeed spelletjes voor kinderen en zijn kleren waren armoedig en in flarden. Theodosius werd op zijn verzoek aan de leraar gegeven. De jongen bestudeerde de goddelijke boeken en behaalde hierin een groot succes.
Theodosius was dertien jaar oud toen zijn vader stierf. De jongen werd in die tijd nog ijveriger voor zijn werk en werkte samen met zijn slaven in het veld. Zulk gedrag was een schande voor haar moeder en ze sloeg haar zoon vaak. Moeder wilde dat Theodosius zich beter kleedde en met zijn leeftijdsgenoten speelde.
Na van de heilige plaatsen gehoord te hebben, bad Theodosius tot God om ze te bezoeken. Zwervers kwamen naar zijn stad, op weg naar het Heilige Land. Ze beloofden de jongeman mee te nemen. Theodosius verliet 's nachts in het geheim het huis en volgde de zwervers. Maar God wilde niet dat Theodosius zijn land zou verlaten.
Drie dagen later kwam moeder Theodosius erachter dat haar zoon met de pelgrims was vertrokken. Ze ging achter haar aan. Nadat hij zijn zoon had betrapt, sloeg zijn moeder hem, bond hem vast, overlaadde de zwervers met verwijten en nam de jongeman mee naar huis. Twee dagen later maakte ze Theodosius los, maar beval haar boeien te dragen. Toen de zoon zijn moeder beloofde dat hij niet meer weg zou lopen, stond ze haar toe de sluitingen te verwijderen.
Theodosius ging weer elke dag naar de kerk. Vaak was er geen liturgie in de kerk, omdat niemand prosphora bakte. Toen nam de jongeman zelf deze kwestie op zich. Peers lachte om hem en zijn moeder haalde hem over om te stoppen met het bakken van prosphora. Theodosius antwoordde haar zo intelligent over het belang van deze zaak, dat zijn moeder hem een heel jaar alleen liet. En toen begon ze haar zoon opnieuw te overtuigen, nu vriendelijk, nu door slagen. Wanhopig ging de jongeman naar een andere stad en vestigde zich bij de priester. Zijn moeder vond hem weer en bracht hem geslagen naar huis.
De heer van de stad werd verliefd op Theodosius en gaf hem lichte kleren. Maar Theodosius gaf het aan de armen en hij kleedde zich in lompen. De heer gaf andere kleren, en de jongeman gaf ze opnieuw, en herhaalde dit meerdere keren.
Theodosius begon kettingen te dragen - hij omgordde zichzelf met een ijzeren ketting. Toen hij zich omkleedde voor de vakantie, zodat onder andere jonge mannen om te dienen op het feest van de edelen, merkte zijn moeder deze ketting op. Met woede en slagen scheurde ze de kettingen. En de knaap ging nederig op het feest dienen.
De jongeman begon na te denken over hoe hij als monnik een knipbeurt kon krijgen en zich voor zijn moeder kon verbergen. Toen moeder Feodosia naar het dorp vertrok, ging hij naar Kiev. De kooplieden gingen dezelfde weg en Theodosius volgde hen in het geheim. Drie weken later arriveerde de jongeman in Kiev. Hij ging rond in alle kloosters, maar ze accepteerden hem nergens en zagen slechte kleren.
Toen hoorde Theodosius van de zalige Antonius die in een grot woonde en haastte zich naar hem toe. Anthony, die Theodosius ervoer, betwijfelde of de jongeman alle ontberingen kon doorstaan. Ofschoon Anthony zelf opvallend zag dat het in de toekomst Theodosius was die hier een glorieus klooster zou regelen. Theodosius beloofde Antonius om in alles te gehoorzamen. Hij liet de jongeman blijven. Priester Nikon, die ook in deze grot woonde, kalmeerde Theodosius en kleedde hem in monastieke kleding.
Theodosius wijdde zich aan God en bracht dagen door met werken en nachten met bidden. Anthony en Nikon waren verbaasd over zijn nederigheid en vastberadenheid. En de moeder was ondertussen op zoek naar Theodosius, zowel in haar stad als in de naburige. Ze kondigde aan dat iedereen die haar informatie over Theodosius brengt, een beloning krijgt. Mensen die Theodosius in Kiev zagen, vertelden hun moeder hoe de jongeman op zoek was naar een klooster. De vrouw ging naar Kiev en liep rond alle kloosters. Ze kwam bij de grot van Anthony. Toen ouderling Anthony naar de vrouw ging, had ze een lang gesprek met hem en aan het einde noemde ze haar zoon.Anthony vertelde haar dat ze de volgende dag moest komen om haar zoon te zien. Maar ondanks de smeekbeden van Anthony wilde Theodosius zijn moeder niet zien. De vrouw kwam en begon woedend naar Anthony te schreeuwen: 'Je hebt mijn zoon ontvoerd ...' Toen ging Theodosius uiteindelijk naar zijn moeder. Ze omhelsde haar zoon, huilde en begon haar over te halen naar huis terug te keren, omdat ze niet zonder hem kon leven. En Theodosius drong er bij zijn moeder op aan om in het klooster een knipbeurt te krijgen: dan zou hij haar elke dag zien.
Moeder wilde er eerst niets van horen, maar uiteindelijk bezweek ze voor de smeekbeden van haar zoon. Ze knipte haar haar in het klooster van St. Nicholas, leefde vele jaren in berouw en stierf. Zelf vertelde ze een van de monniken over het leven van Theodosius vanaf haar jeugd tot het moment dat hij bij de grot kwam.
In het begin waren er drie monniken in de grot: Anthony, Nikon en Theodosius. Ze kwamen vaak bij een nobele jongen, de zoon van de eerste van de prinselijke boyars, John. De jongeman wilde monnik worden en zich ook in een grot vestigen. Eens trok hij rijke kleren aan, besteeg zijn paard en reed naar de oude man Anthony. Voor de grot vouwde hij zijn kleren op, zette zijn paard rijkelijk versierd en deed afstand van rijkdom. De jongeman smeekte hem dat Anthony hem zou kalmeren. De oudste waarschuwde de jeugd voor de woede van zijn vader. Niettemin kalmeerde hij hem en noemde hem Varlaam.
Toen kwam met hetzelfde verzoek de grot Skopets, geliefde prinselijke dienaar. Hij kreeg een tonsuur en heette Ephraim. En prins Izyaslav was boos op het feit dat ze zonder zijn toestemming een monnik en een jonge man hadden afgezworen. De prins gaf Nikon de opdracht de nieuwe monniken ervan te overtuigen naar huis te gaan, en dreigde anders de grot te vullen en de monniken op te sluiten.
Toen kwamen de zwarte mannen samen om naar een ander land te gaan. En de vrouw van Izyaslav begon haar man te vertellen dat het vertrek van de monniken de aarde met een ramp bedreigt. En de prins vergaf de monniken, zodat ze naar de grot konden terugkeren.
Maar boyar John, de vader van het geknipte haar, brandde van woede, stormde de grot binnen en scheurde zijn monastieke kleding van zijn zoon, gekleed in boyarjurk. En aangezien de jonge man Barlaam zich verzette, beval zijn vader zijn handen te binden en door de stad te leiden. De zoon scheurde onderweg zijn rijke kleren uit.
Thuis wilde Barlaam geen eten. Zijn vrouw probeerde hem te verleiden, maar hij bad en bleef maar drie dagen roerloos zitten. Toen kreeg de vader medelijden met zijn zoon en liet hem terugkeren naar het kloosterleven.
Sindsdien kwamen velen naar de heilige vaders Anthony en Theodosius, velen werden Tsjernets. En Nikon verliet de grot en vestigde zich op het eiland Tmutorokansky. Ephraim-Skopets begon te leven in een van de kloosters van Constantinopel en de andere monnik, een voormalige boyar, op het eiland, dat later Boyarov heette.
Theodosius werd priester. Op dat moment waren er al vijftien mensen in de broederschap, terwijl Barlaam de abt was. Anthony, liefdevol eenzaamheid, groef een grot op een andere heuvel en woonde erin zonder ergens heen te gaan. Toen Varlaam door de hegumen werd overgebracht naar het klooster van St. Dmitry, Theodosius werd de nieuwe abt. Het aantal broers nam toe, ze hadden niet genoeg ruimte in de grot. Vervolgens bouwde Theodosius bij de grot een kerk in de naam van de Maagd, veel cellen en omringde deze plaats met een muur.
Theodosius stuurde een monnik naar Constantinopel, naar Efraïm de Skopje. Hij herschreef voor hem het charter van het Studios-klooster en Theodosius in zijn klooster regelde alles volgens dit model.
Tijdens de vastentijd sloot Theodosius zich op in zijn grot. Hier beschadigden demonen hem vele malen, maar de heilige joeg ze weg met gebed. Zelfs boze geesten kattenkwaad uit in het huis waar de broeders brood bakten. Theodosius ging naar de bakkerij en bracht daar een hele nacht door in gebed. Daarna durfden demonen daar niet te verschijnen. 'S Avonds liep Theodosius langs alle kloostercellen: is er iemand bezig met loze praat? En 's morgens instrueerde hij de schuldige.
Prinsen en boyars kwamen vaak naar het klooster, belijdend aan de heilige. Ze brachten rijke geschenken mee. Maar prins Izyaslav hield vooral van Sint Theodosius. Eenmaal arriveerde de prins 's middags in het klooster, toen hem werd bevolen niemand binnen te laten. De poortwachter liet de prins niet gaan, maar ging verslag uitbrengen aan de abt. Izyaslav wachtte bij de poort. Toen ging de abt zelf naar buiten en accepteerde hem.
Barlaam ging naar Jeruzalem.Op de terugweg werd hij ziek en stierf. Zijn lichaam werd begraven in het klooster van Theodosius. En hegumen van het klooster van St. Dmitry werd een andere monnik uit het klooster van Theodosius - Jesaja. Nikon keerde terug naar het klooster naar Theodosius. Hegumen vereerde hem als vader.
Theodosius schuwde geen enkel werk: hij hielp zelf het deeg te kneden, brood te bakken. Hij droeg water en hakte brandhout. Hij kwam eerder dan anderen naar het werk en naar de kerk en vertrok later dan anderen. Hij sliep zittend en droeg een armzalig haarhemd.
Eens kwam Theodosius naar Prins Izyaslav en was laat tot laat. De prins beval Theodosius om terug in de kar te worden genomen, zodat hij onderweg zou slapen. De chauffeur, die naar de kleren van Theodosius keek, dacht dat hij een arme monnik was. Hij vroeg Theodosius om op een paard te zitten en hij ging in een kar liggen en viel in slaap. Bij het ochtendgloren maakte de abt hem wakker. De chauffeur werd wakker en schrok toen hij zag dat iedereen voor Theodosius boog. Aangekomen in het klooster beval de abt de chauffeur te voeren. De wagenmenner sprak zelf over dit incident met de broeders.
Theodosius leerde alle monniken nederigheid en worstelde met boze geesten. Een van de monniken, Hilarion, werd elke nacht lastiggevallen door demonen. Hij wilde naar een andere cel verhuizen, maar St. Theodosius stond dat niet toe. Toen Hilarion uitgeput was, doopte Theodosius hem en beloofde hij dat er geen demonen meer zouden verschijnen. En zo gebeurde het.
Op een avond kwam een econoom Theodosius binnen en zei dat er niets te kopen was voor de broeders. Maar Theodosius raadde hem aan om niet om morgen te geven. Na enige tijd kwam de huisbewaarder weer binnen en sprak over hetzelfde, en de abt antwoordde op dezelfde manier. Toen de huishoudster naar buiten kwam, verscheen er een zekere jongen voor Sint Theodosius en gaf goud. Vervolgens belde de abt de huishoudster en zei hem alles te kopen wat hij nodig had. En de doelman zei later dat er die avond helemaal niemand het klooster binnenkwam.
Theodosius bad 's nachts, maar deed net alsof hij sliep. In het klooster was er een monnik Damian, die Theodosius in alles imiteerde en beroemd werd om zijn heilige leven. Op zijn sterfbed bad hij dat God hem niet van Theodosius zou scheiden in de volgende wereld. Toen verscheen hem een engel in de vorm van Hegumen Theodosius en zei dat het verzoek van Damian was gehoord.
De broederschap werd groter en St. Theodosius breidde het klooster uit. Toen het hek tijdens de bouw was gebroken, kwamen er rovers naar het klooster. Ze wilden een kerk beroven. Het was een donkere nacht. De overvallers naderden de tempel en hoorden zingen. Ze dachten dat de dienst nog niet was afgelopen, maar in feite zongen engelen in de kerk. De hele nacht naderden rovers de kerk verschillende keren, maar elke keer zagen ze het licht en hoorden ze zingen. Vervolgens besloten de schurken de broederschap aan te vallen tijdens het ochtendgebed, alle monniken te doden en de rijkdom van de kerk in beslag te nemen.
Maar toen ze naar boven renden, steeg de tempel de lucht in met al degenen die erin waren, die zelfs niets voelden. De overvallers, die een wonder zagen, waren geschokt en keerden naar huis terug. Toen kwam de hoofdman met drie rovers naar Theodosius om zich te bekeren.
Een van de prinsjes van prins Izyaslav zag hetzelfde wonder: de geascendeerde kerk, die voor zijn ogen op de grond zonk.
Een andere boyar, die zich op de strijd voorbereidde, beloofde dat hij, als hij won, goud en een salaris aan de icoon van de Maagd aan het klooster zou schenken. Toen vergat hij deze belofte, maar de stem die uit de icoon van de Maagd kwam, herinnerde hem eraan. Hij bracht het Heilige Evangelie als een geschenk aan het klooster, en de scherpzinnige Theodosius hoorde hiervan voordat de edelman het Evangelie verkondigde.
Prins Izyaslav was tijdens het dineren in het klooster verrast: waarom was het klooster eten lekkerder dan dure gerechten aan de tafel van de prins? Theodosius legde uit dat in het klooster een maaltijd wordt bereid met gebed, met zegen, en de prinselijke dienaren doen alles 'ruzie maken en lachen'.
Als de abt iets vond in de cellen van het klooster dat niet in overeenstemming was met het handvest, gooide hij het in de oven. Anderen, die de ernst van het handvest niet konden weerstaan, verlieten het klooster. Theodosius rouwde en bad voor hen totdat ze terugkwamen. Een monnik, die vaak het klooster verliet, kwam Theodosius het geld voorleggen dat hij door zijn arbeid in de wereld had verworven. De abt gaf bevel alles in het vuur te gooien.De monnik deed dat en bracht de rest van zijn dagen in het klooster door.
Toen de overvallers die een van de kloosterdorpen hadden beroofd, werden betrapt, beval Theodosius om ze los te maken en te voeren, en nadat hij ze had opgedragen, liet hij ze in vrede los. Sindsdien zijn deze schurken niet langer verontwaardigd.
Theodosius gaf een tiende van het kloosterbezit aan de armen. Ooit kwam een priester uit de stad naar het klooster en vroeg om wijn voor de liturgie. De heilige beval de koster om de priester alle wijn te geven en niets aan zichzelf over te laten. Hij gehoorzaamde niet meteen met tegenzin, maar die avond arriveerden er drie karren in het klooster, waar korchans met wijn stonden.
Op een keer gaf de abt opdracht om door iemand meegebracht wit brood naar de tafel te brengen. Kelar legde ze de volgende dag opzij. Toen Theodosius hiervan hoorde, beval hij het brood in het water te gooien en legde hij boete op aan de kelder. Hij deed dit als er iets werd gedaan zonder zegen. Al na de dood van Theodosius, toen abt Nikon, gebeurde het volgende. Kelar loog dat hij geen meel had om speciaal witbrood met honing te maken. Hij legde zelfs meel opzij voor later. En toen hij op het punt stond er brood van te bakken, toen hij water op het deeg goot, ontdekte hij een pad dat door water verontreinigd was. Ik moest het deeg weggooien.
Op het feest van de Hemelvaart had het klooster niet genoeg houtolie voor de lampen. De huishoudster stelde voor om lijnolie te gebruiken. Maar er zat een dode muis in het vat en er werd olie gegoten. Theodosius stelde zijn hoop op God en op dezelfde dag bracht een bepaalde man een blik houtolie naar het klooster.
Toen prins Izyaslav in het klooster aankwam, beval de abt het diner voor de prins te bereiden. Kelar zei dat er geen honing is. Theodosius beval hem opnieuw te zien. Kelar gehoorzaamde en vond een vat vol honing.
Theodosius dreef ooit demonen uit een schuur in een naburig dorp, zoals voorheen uit een bakkerij. En toen gebeurde er nog een wonder met bloem. De oudste bakker zei dat er geen bloem meer over was, maar door de gebeden van St. Theodosius vond hij het broodje vol.
Eén persoon kreeg in een visioen de plaats te zien waar de broeders van het klooster vervolgens naartoe verhuisden. De vuurboog rustte aan het ene uiteinde op die plaats en het andere aan het bestaande klooster. Anderen zagen 's nachts een processie die naar de plaats van het toekomstige klooster ging. In feite was de processie geen mensen, maar engelen.
Theodosius had vaak ruzie over Christus met de joden, omdat hij hen tot de orthodoxie wilde bekeren. Het gebed van de abt verdedigde de monastieke bezittingen van alle kwaad.
Op dat moment gingen de twee prinsen oorlog voeren tegen Izyaslav en verdreven hem. Svyatoslav werd de prins van Kiev. Aangekomen in de stad nodigde hij Theodosius uit voor een feest, maar hij weigerde en begon in plaats daarvan de prins aan de kaak te stellen in zijn onrechtvaardige daad met zijn broer, Izyaslav. Theodosius schreef een beschuldigende brief aan Svyatoslav. Na het lezen werd hij woedend. Velen waren bang dat de prins Theodosius zou opsluiten en smeekten de heilige om te stoppen met ontmaskeren, maar hij was het daar niet mee eens. Maar de prins, hoewel boos, durfde de abt Theodosius geen kwaad te doen. En toen hij zag dat hij niets uit overtuiging had bereikt, liet hij Svyatoslav met rust. Toen de prins hoorde dat de toorn van Theodosius was verdwenen, kwam hij in een klooster naar hem toe. De heilige leerde de prins over broederlijke liefde. En hij legde alle schuld op zijn broer en wilde niet opbrengen. Maar Theodosius luisterde naar aandacht. De abt begon ook de prins te bezoeken. Svyatoslav stopte uit respect voor de heilige de wereldse muziek toen Theodosius verscheen. De prins was blij elke keer dat de abt kwam, maar wilde de troon niet teruggeven aan zijn broer. En in het klooster baden de broeders voor Izyaslav en voor de prins van Kiev.
Theodosius was van plan om naar een nieuwe plek te verhuizen en een grote stenen kerk te creëren in naam van de Maagd. Prins Svyatoslav zelf was de eerste die land bouwde voor de bouw. St. Theodosius voltooide dit werk niet tijdens zijn leven, de kerk werd voltooid tijdens de abdis Stephen.
Velen spotten met de vervallen kleding van Theodosius. Velen die hem zagen, zagen hem niet aan voor de abt, maar voor de kok. Theodosius zelf verborg soms nederig zijn naam voor degenen die kwamen en hielp tegelijkertijd iedereen: eens hielp hij een vrouw die door een rechter beledigd was.
De heilige Theodosius wist van tevoren de dag van zijn dood.Hij riep de monniken, gaf ze instructies en liet toen los en begon te bidden. Na drie dagen van ernstige ziekte heeft hij de broeders weer in elkaar gezet en haar bevolen een nieuwe abt te kiezen. De monniken waren bedroefd. Ze kozen Stephen de kerkregent als abt; Theodosius zegende hem en maakte hem tot abt. Hij noemde de dag van zijn dood - zaterdag.
Toen de zaterdag arriveerde, nam de monnik Theodosius afscheid van de huilende broederschap. Hij gebood dat alleen de monniken hem zouden begraven. Toen liet de heilige iedereen gaan en stierf met gebed op zijn lippen.
Op dat moment zag Prins Svyatoslav een vuurkolom boven het klooster en realiseerde zich dat Theodosius was overleden. Maar niemand anders zag dit. Veel mensen kwamen echter naar het klooster, alsof ze op een of andere manier op miraculeuze wijze hoorden van de dood van een heilige. De broederschap voor de parel van de poort en wachtte tot het volk zich zou verspreiden. Het begon te regenen, mensen verspreidden zich en onmiddellijk scheen de zon. De monniken begroeven het lichaam van Theodosius in een grot.
Theodosius stierf in 1074, 3 mei.