Winnie the Pooh is een teddybeer, een geweldige vriend van Christopher Robin. Een heleboel verhalen overkomen hem. Eenmaal op de open plek ziet Winnie de Poeh een hoge eikenboom, waarboven iets gonst: zhzhzhzhzhzhzh! Tevergeefs zal niemand zoemen, en Winnie de Poeh probeert in een boom te klimmen voor honing. De beer is in de struiken gevallen en gaat naar Christopher Robin voor hulp. Winnie de Poeh neemt de blauwe ballon van de jongen en stijgt op en zingt een 'speciaal Tuchkin-lied': 'Ik ben Tuchka, Tuchka, Tuchka en / En helemaal geen beer, / Ah, wat leuk Tuchka / Om door de lucht te vliegen!'
Maar de bijen gedragen zich 'verdacht', volgens Winnie de Poeh, dat wil zeggen dat ze iets vermoeden. Een voor een vliegen ze uit de holte en steken Winnie de Poeh. ("Dit zijn de verkeerde bijen", begrijpt de beer, "ze maken waarschijnlijk de verkeerde honing.") En Winnie de Poeh vraagt de jongen om een bal uit een pistool te halen. 'Het gaat slecht worden', protesteert Christopher Robin. "En als je niet schiet, ben ik verwend", zegt Winnie de Poeh. En de jongen realiseert zich wat hij moet doen en klopt op de bal. Winnie de Poeh zonk zachtjes op de grond. Toegegeven, daarna staken de pootjes van de beer een week lang op en kon hij ze niet bewegen. Als er een vlieg op zijn neus belandde, moest hij hem blazen: 'Poeh! Poehhh! ' Misschien werd hij daarom Poeh genoemd.
Eens ging Poeh op bezoek bij het konijn, dat in een hol woonde. Winnie de Poeh was altijd niet vies van "verfrissing", maar op bezoek bij Konijn stond hij zichzelf duidelijk te veel toe en kwam daardoor, kruipend, vast te zitten in een gat. De trouwe vriend van Winnie de Poeh, Christopher Robin, las hem een hele week lang boeken voor en binnen in een kuil. Het konijn (met toestemming van Poeh) gebruikte zijn achterpoten als hanger voor handdoeken. De pluis werd steeds dunner en hier zei Christopher Robin: "Het is tijd!" en pakte de voorpoten van Poeh, en het Konijn pakte Christopher Robin, en Familieleden en Families van het Konijn, die er verschrikkelijk veel waren, pakten het Konijn en begonnen alle urine eruit te trekken, En Winnie de Poeh sprong uit het gat, als een kurk uit een fles, en Christopher Robin en Konijn vlogen allemaal ondersteboven!
Naast Winnie de Poeh en het Konijn is er ook een biggetje ("A Very Little Creature"), een uil (ze is geletterd en kan zelfs haar naam schrijven - "SAVA"), altijd een trieste ezel Eeyore. Eens verdween de staart van een ezel, maar Poeh wist hem te vinden. Op zoek naar een staart dwaalde Poeh naar de alwetende uil. Uil woonde volgens de teddybeer in een echt kasteel. Op de deur had ze een bel met een knop en een bel met een koord. Er stond een aankondiging onder de bel: "IK GELIEVE ESLI TE NEMEN NIET TE OPENEN." De aankondiging is geschreven door Christopher Robin, omdat zelfs Uil het niet kon. Pooh vertelt Owl dat Eeyore zijn staart heeft verloren en vraagt om hulp bij het vinden van hem. De uil begint theoretisch te redeneren en de arme Poeh, die, zoals u weet, zaagsel in zijn hoofd heeft, houdt al snel op na te denken over wat er op het spel staat, en de antwoorden van de uil worden beurtelings met "ja" of "nee" beantwoord. Bij het volgende "nee" vraagt de uil verrast: "Hoe, heb je niet gezien?" en leidt Poeh naar de bel en de aankondiging eronder. Pooh kijkt naar de bel en het touw en realiseert zich plotseling dat hij ergens iets soortgelijks zag. Uil legt uit dat ze, eenmaal in het bos, deze snaar zag en riep, toen riep ze heel hard, en het kant kwam los ... Poeh legt aan Uil uit dat dit kant echt nodig is Eeyore, dat hij van hem hield, kun je zeggen, was aan hem gehecht. Met deze woorden maakt Pooh het touw los en draagt Eeyore, en Christopher Robin spijkert het op zijn plaats.
Soms verschijnen er nieuwe dieren in het bos, bijvoorbeeld Kang's moeder en Baby Roo.
In het begin besluit Rabbit Kanga een lesje te leren (hij is verontwaardigd dat ze een kind in haar zak draagt, hij probeert erachter te komen hoeveel zakken hij nodig heeft als hij ook besluit om op deze manier kinderen te dragen - het blijkt dat hij zeventien is, en nog een zakdoek! ): steel Baby Roo en verberg hem, en wanneer Kanga hem gaat zoeken, zeg haar "AHA!" op zo'n manier dat ze alles begrijpt. Maar zodat Kanga het verlies niet meteen opmerkt, moet Piglet in haar zak springen in plaats van Little Roo.En Winnie de Poeh zou heel enthousiast met Kenga moeten spreken, zodat ze zich zelfs maar even afwendt, dan zal het Konijn met Kleine Roo kunnen ontsnappen. Het plan slaagt en de Kanga ontdekt de vervanging alleen als ze thuis is. Ze weet dat Christopher Robin niemand Little Ru zal beledigen en besluit Piglet te spelen. Hij probeert echter "AHA!" Te zeggen, maar dit heeft geen effect op Kanga. Ze bereidt een bad voor Biggetje voor en blijft hem 'Ru' noemen. Biggetje probeert Kenga tevergeefs uit te leggen wie hij werkelijk is, maar ze doet alsof ze niet begrijpt wat er aan de hand is. En nu is Biggetje al gewassen en wacht een lepel visolie op hem. De komst van Christopher Robin redt hem van de geneeskunde, Biggetje rent met tranen naar hem toe en smeekt om te bevestigen dat hij niet Little Roo is. Christopher Robin bevestigt dat dit niet Ru is, die hij net bij Rabbit zag, maar weigert Piglet te herkennen, omdat Piglet "van een heel andere kleur" is. Kanga en Christopher Robin besluiten hem Henry Pushel te noemen. Maar dan slaagt de pasgeboren Henry Pushel erin om uit Kanga's handen te komen en weg te rennen. Hij had nog nooit zo hard gelopen! Slechts honderd stappen verwijderd van het huis stopt hij met rennen en rolt hij over de grond om zijn eigen vertrouwde en schattige kleur terug te krijgen. Dus Baby Roo en Kang blijven in het bos.
Een andere keer verschijnt er een tijger in het bos, een onbekend beest dat breed en vriendelijk glimlacht. Pooh behandelt de tijger met honing, maar het blijkt dat de tijgers niet van honing houden. Daarna gaan ze allebei naar Piglet, maar het blijkt dat de tijgers geen eikels eten. De distel die de Teigetje van Iejoor behandelde, kan hij ook niet eten. Winnie de Poeh barst in poëzie los: 'Wat te doen met de arme Tijger? / Hoe kunnen we hem redden? / Immers, degene die niets eet / kan niet eens groeien! "
Vrienden besluiten naar Gyeonggi te gaan, en daar vindt de Tijger eindelijk voedsel naar zijn smaak - dit is visolie, het gehate medicijn van Little Roo. Dus de Tijger nestelt zich in het huis van Kenga en krijgt altijd visolie voor ontbijt, lunch en diner. En toen Kanga dacht dat hij moest eten, gaf ze hem een lepel of twee pap. ("Maar ik denk persoonlijk," zei Piglet in dergelijke gevallen, "dat hij al sterk genoeg is.")
Gebeurtenissen volgen hun gang: ofwel gaat een "expeditie" naar de Noordpool, dan ontsnapt Biggetje aan overstromingen in de paraplu van Christopher Robin, dan vernietigt een storm het huis van de Uil, en zoekt de ezel voor haar een huis (wat het huis van Biggetje blijkt te zijn), en Biggetje gaat bij Vinni wonen Poeh, dan Christopher Robin, die al heeft leren lezen en schrijven, vertrekt (het is niet helemaal duidelijk hoe, maar het is duidelijk dat hij vertrekt) uit het bos ...
De dieren nemen afscheid van Christopher Robin, Eeyore schrijft voor deze gelegenheid een vreselijk verwarrend gedicht, en wanneer Christopher Robin, die het tot het einde heeft gelezen, opkijkt, ziet hij alleen Winnie de Poeh voor zich staan. Samen gaan ze naar de Enchanted Place. Christopher Robin vertelt Poeh verschillende verhalen die meteen in zijn hoofd vol zaagsel worden vermengd en aan het einde riddert hij hem. Vervolgens vraagt Christopher Robin de beer om een belofte te doen dat hij hem nooit zal vergeten. Zelfs als Christopher Robin honderd jaar oud wordt. ("Hoeveel zal ik dan zijn?", Vraagt Poeh. "Negenennegentig", zegt Christopher Robin). 'Ik beloof het,' knikt Pooh. En ze lopen langs de weg.
En waar ze ook komen en wat er ook met hen gebeurt - "hier, op de Betoverde Plaats op de top van de heuvel in het bos, zal de kleine jongen altijd, altijd met zijn teddybeer spelen."